在十九世纪末，由于城市的高速发展，很多工种严重缺人，尤其是一些很基础的工作，诸如建筑设计中的绘图员，或者监工之类。这些工作不需要很专业的培训，一般有高中的学历，经过一些培训和指道，胜任工作是不难的。
赖特在威斯康辛大学麦迪逊分校就读时，曾经为土木工程系的一名教授工作，因此他对于建筑并不陌生。在他进入席尔斯比设计所前，他的叔叔詹金‧洛伊‧琼斯，一位论派（unitarianism）的传教士想在威斯康辛州（State of Wisconsin）的春绿村（Spring Green）建一座联合礼拜堂（Unity Chapel），他将这个设计交给了席尔斯比来做，并请自己正在读大学的姪儿赖特作工程监工。这座教堂建于1886年，并在1974年被列入美国国家史蹟名录。
赖特因此有机会与席尔斯比认识，在礼拜堂落成后，他干脆放弃学业跑到芝加哥投靠席尔斯比。
赖特在席尔斯比工作时也参与了另外一起有关其家族的设计，例如为两位阿姨投资的一所学校作设计。在此期间，席尔斯比所推崇的维多利亚式和罗马文艺复兴式相结合的建筑设计风格打开了赖特的眼界，他发现席尔斯比的作品比起当时许多“野蛮”的作品更加“优雅如画”。
在席尔斯比工作还未满一年，赖特萌生了跳槽的想法，因为每周8美元的薪酬实在令他感觉工作味同嚼蜡。有天，他获知艾德勒及沙利文事务所正在找人完成芝加哥大会堂（Auditorium Building）的内部绘图工作，莱特立即心有他属。
路易斯‧亨利‧沙利文（Louis Henri Sullivan）是美国著名建筑大师，早年曾在麻省理工学院学习建筑，之后辗转到巴黎，进入布杂学院（Ecole des Beaux-Arts），受教于 Emile Vaudremer门下。在美国，沙利文有“摩天大楼之父” 和“现代主义之父”。在世界建筑史上， 不少人认为他创造了现代摩天大楼，是划时代影响深远的建筑师。
赖特从席尔斯比跳槽到沙利文事务所时经过一次面试，儘管他没有很强的专业学习背景，但因为他有很强的实战经验，所以马上被录用。当然，他在表达自己意愿时，特别强调了他不仅仅满足于做一名绘图员，他的目标是做设计师。
也许是好高骛远，进入沙利文事务所的赖特与同事的关係相当紧张，在开始的那年时间裡，他常常与同事吵得不可开交。比较幸运的是，他的老板沙利文对他个性十足的一些想法很是欣赏。他交给他很多工作，包括一些设计，而他都完成得很好。莱特后来回顾起沙利文对他的影响，特意用德语尊称他为“崇敬的宗师”（Lieber Meister）。
赖特在抵达芝加哥一年后，大概是离开席尔斯比进入沙利文事务所工作那段时间，他在教会的一次活动中，莱特认识了一位比他小5岁的女孩凯萨琳‧李‧托宾（Catherine Tobin），他们在相识一年后的1889年6月1日结婚，作为贺礼，老板沙利文给了赖特一份5年期的合约，赖特收到这份合约后还另外向老板提了个要求，他说：“沙利文先生，如果你要我为你工作五年，你能够借我一笔钱让我建一座小屋吗？”
（未完待续）
木然
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