在十九世紀末，由於城市的高速發展，很多工種嚴重缺人，尤其是一些很基礎的工作，諸如建築設計中的繪圖員，或者監工之類。這些工作不需要很專業的培訓，一般有高中的學歷，經過一些培訓和指道，勝任工作是不難的。
賴特在威斯康辛大學麥迪遜分校就讀時，曾經為土木工程系的一名教授工作，因此他對於建築並不陌生。在他進入席爾斯比設計所前，他的叔叔詹金‧洛伊‧瓊斯，一位論派（unitarianism）的傳教士想在威斯康辛州（State of Wisconsin）的春綠村（Spring Green）建一座聯合禮拜堂（Unity Chapel），他將這個設計交給了席爾斯比來做，並請自己正在讀大學的姪兒賴特作工程監工。這座教堂建於1886年，並在1974年被列入美國國家史蹟名錄。
賴特因此有機會與席爾斯比認識，在禮拜堂落成後，他乾脆放棄學業跑到芝加哥投靠席爾斯比。
賴特在席爾斯比工作時也參與了另外一起有關其家族的設計，例如為兩位阿姨投資的一所學校作設計。在此期間，席爾斯比所推崇的維多利亞式和羅馬文藝復興式相結合的建築設計風格打開了賴特的眼界，他發現席爾斯比的作品比起當時許多「野蠻」的作品更加「優雅如畫」。
在席爾斯比工作還未滿一年，賴特萌生了跳槽的想法，因為每周8美元的薪酬實在令他感覺工作味同嚼蠟。有天，他獲知艾德勒及沙利文事務所正在找人完成芝加哥大會堂（Auditorium Building）的內部繪圖工作，萊特立即心有他屬。
路易斯‧亨利‧沙利文（Louis Henri Sullivan）是美國著名建築大師，早年曾在麻省理工學院學習建築，之後輾轉到巴黎，進入布雜學院（Ecole des Beaux-Arts），受教於 Emile Vaudremer門下。在美國，沙利文有「摩天大樓之父」 和「現代主義之父」。在世界建築史上， 不少人認為他創造了現代摩天大樓，是劃時代影響深遠的建築師。
賴特從席爾斯比跳槽到沙利文事務所時經過一次面試，儘管他沒有很強的專業學習背景，但因為他有很強的實戰經驗，所以馬上被錄用。當然，他在表達自己意願時，特彆強調了他不僅僅滿足於做一名繪圖員，他的目標是做設計師。
也許是好高騖遠，進入沙利文事務所的賴特與同事的關係相當緊張，在開始的那年時間裡，他常常與同事吵得不可開交。比較幸運的是，他的老闆沙利文對他個性十足的一些想法很是欣賞。他交給他很多工作，包括一些設計，而他都完成得很好。萊特後來回顧起沙利文對他的影響，特意用德語尊稱他為「崇敬的宗師」（Lieber Meister）。
賴特在抵達芝加哥一年後，大概是離開席爾斯比進入沙利文事務所工作那段時間，他在教會的一次活動中，萊特認識了一位比他小5歲的女孩凱薩琳‧李‧托賓（Catherine Tobin），他們在相識一年後的1889年6月1日結婚，作為賀禮，老闆沙利文給了賴特一份5年期的合約，賴特收到這份合約後還另外向老闆提了個要求，他說：「沙利文先生，如果你要我為你工作五年，你能夠借我一筆錢讓我建一座小屋嗎？」
（未完待續）
木然
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