入行42年，余安安终于在两年前凭《最后作孽》荣获香港舞台剧奖“最佳女主角”。她对演员的身份乐此不疲，最近更当上契仔凌文龙的经理人。她接受港台节目《旧日的足迹》访问，大谈与凌文龙的相识经过，以及重谈多年来的感情经历。
问及感情世界，余安安直言：“如果说没有追求者，这是骗你的。但就缘分而言，多年来仍未遇上值得一同走完下半生的人。”她称择偶条件十分简单，就是二人是否合得来，并且“有feel”。她回想14岁时，因香港酒店前的一具浮尸，展开了与尔冬升的初恋，“当时我放学到海边咖啡厅打趸，忽然有人大喊有浮尸，我们走到人群中观看，我后面企了一个猥琐人，故挥手请当时不认识的小宝（尔冬升）站到我身后，就这样我们便开始拍拖。”金童玉女的8年恋情，终在意见和思想不合下结束，但二人至今见面仍是朋友。
至于与周润发的闪婚经历，余安安不愿多提，“就是因为太快便出事了，9个月内闪电结婚又闪电离婚，感觉就是‘迷’，哈哈。反正拖拉下去也是没意思的，大家还有漫长的人生要过。”经历两次婚姻触礁，余安安感恩每位曾出现的伴侣，她认为无论能否走到最后，对方都是人生旅途上珍贵的伴侣。 结束16年的婚姻后，余安安为了养家决定重返幕前，“我十分感激当年梁家辉的鼓励，令我度过心理关口，他说‘安安你骗我话紧张，其实乜事都冇，你咁掂使乜惊呀？’”就这样，余安安便开展了第二轮的演艺生涯，她笑指复出那天，竟然重返首次拍戏、穿着泳衣在大浪湾嬉水的同一位置，更有重生的感觉。
另外，2009年，余安安在《遍地芳菲》剧中饰演凌文龙的母亲，首次演出舞台剧的她难免感到陌生紧张，而凌文龙十分体贴地照顾她，排戏之余，又带她吃遍上环美食。余安安︰“其实我很忙，但我真的很疼他。他一直如剧中般叫我‘阿娘’，我叫他不如称自己为‘妈咪’，但细女有点介意，结果便成了契妈。”去年凌文龙首次获邀参演电影，余安安二话不说便担当经理人的角色，为对方洽谈。凌文龙凭《黄金花》获提名金像奖“最佳新演员”和“最佳男主角”，余安安感到十分惊喜，更会准备靓衫到场支持。
