■ 朝鮮第二號官員金永哲走進橢圓形辦公室，親自向特朗普呈遞一封更大的信封。美聯社
但是樂觀氣氛有如曇花一現。在5月底的一個周三晚上，國家安全小組在白宮與特朗普開會，告訴他一位朝鮮官員稱副總統潘斯是「政治傀儡（稻草人）」，並威脅以核武「攤牌」。當時他派去新加坡敲定首腦會議細節的代表已經動身，而與朝鮮已經有一個多星期沒有連絡。時代雜誌報道，這開始看起來像是特朗普的外交和公關災難。 觀察家認為，金曾只是房地產巨頭，缺乏外交經驗。
而金正恩多年來致力研發移動式中程導彈，並在2017年夏天制出成果。事實證明，他的外交能力也很強。 在直接威脅美國和特朗普本人之後，金正恩竟然主動向韓國伸手，表達和平願望。
接到消息，特朗普決定擱置後就寢。 他在5月23日星期三回白宮之前，在紐約市募集500萬美元競選基金，並且斥責了紐約長島MS-13幫派的危害。 那天稍早他還推文指控聯邦調查局監視他競選活動。
第二天早晨，特朗普發了兩段推文，聲稱聯邦調查局派出一名幹員滲透到他的總統競選陣營後，特朗普口授了一封帶有希望和威脅的信，告知金正恩「閣下」取消這次峰會，並指出希望美國可以不要用到「數量龐大而強大」的核能力。特朗普的信看起來奏效了。一個多星期後，朝鮮第二號官員金永哲走進橢圓形辦公室，親自向特朗普呈遞一封更大的信封，峰會又復活。
奧巴馬總統的國安會前高級官員傑夫普雷斯科特說，對特朗普來說，特別危險的是，他幾乎是以真人秀的形式，對峰會任意喊開喴停，並考慮如何能從風光的首腦會議獲得短期利益，可能忽視實質上的威脅。
金正恩希望能夠與美國平起平坐，並最終確保美國不會發動攻擊並最終離開朝鮮半島。
許多談判觀察家擔心，特朗普太想跟金正恩達成協議，在談判時可能過度讓步。奧巴馬總統外交關係委員會和白宮的前中東高級官員菲利普戈登說，特朗普在房地產交易談判方面的經驗可能無法良好轉化為與金正恩這種領導人談判。他說，「在房地產交易中，如果談判者不可預測，採取不切實際的開放姿態，並威脅走人，最糟糕可能發生的事頂多就是買不到物業，跟現在這個擁有核武器的國家談判，情況截然不同。」
