雖然理論上講，人不穿內褲是可以的，但在今天，任何衣物都已經脫離了單純的保暖遮蓋「防摩擦」功能，成了一種社會文化的符號。內褲就是一種典型的被社會建構的衣物。
最早的內褲實物，一般認為來自5000年前的戰士「奧茲冰人」。這位意大利先民在阿爾卑斯山上凍成了木乃伊，1991年被發現時，身上的三層服裝下面是皮革制的纏腰帶。這被認為是內褲的雛形。埃及法老圖坦卡門的遺體出土時，也裹着如日本相撲士一般的兜襠布。
男性內褲的演化與實戰中的防護作用關係密切。古希臘男性最初以寬鬆為著裝標準，歷史學家推測，公民的袍子下面不着一物，只有需要體力勞動的奴隸才穿兜襠布。古羅馬人最初沿襲希臘的裝扮風格，後來則從敵對的「蠻族」中學到了穿內褲作戰的方便。在中國，商代的「蔽膝」被認為是內褲的雛形，起到保護腰胯的作用。到了中世紀，為了騎馬方便，歐洲騎兵的盔甲經常用鎖子甲或皮革等護住襠部，騎士半站在馬鐙上作戰。同時，為了展現自己的男性氣概，在一些盔甲中也會出現如同香蕉的配置。因此，搭配盔甲的亞麻「秋褲」式內褲出現了。這種內褲到膝蓋上方左右，寬鬆而舒適，可以將長襪系在上面，因此廣受騎士們歡迎。到了文藝復興時期，類似於墊片的遮陰布（codpiece）的出現使內褲的型號變得更大，男性看上去也更雄偉。16世紀的男性內褲往往呈現誇張的形態，有些男性甚至把私房錢和性病葯藏在內褲中。
女性的內褲則沿着一條不同的路線演化：與男人對女性身體的態度相關。最初，各民族女性多不穿內褲。在中國，一般認為漢代之前女性不穿內褲。一個著名的說法是：漢代眾臣霍光為了限制皇帝寵幸除了本家上官皇后的其他嬪妃，「雖宮人使令皆為窮絝，多其帶」。窮褲最初是無襠的及膝長的內褲，後來演變出有襠的、男女都穿的樣式。
雖然有史學家發現古羅馬女性有穿三角短褲的習慣，但這一習慣並不普及。由於古代女性換洗條件不如今人，一塊骯髒的布很可能成為疾病的溫床。遲至18世紀，西方女性依然有不穿內褲的習慣。據傳說，彼得大帝（一說是拿破崙）曾目睹一位貴婦在街上「露底」，並寫下了「天堂之門在我面前訇然打開 」。19世紀，短裙的流行使得作為內褲的燈籠褲重回西方，這才終結了女性不穿內褲的歷史。
在20世紀，現代的短內褲普及開來。除了美國人Jockey發明第一條Y線三角內褲、拳擊手蘇利文熱愛的長式拳擊內褲和牛仔褲品牌李維斯的助推之外，現代內褲火遍全球，還有一個不可忽視的因素：超人。
超人為何內褲外穿？粉絲們幾乎爭辯了一個世紀。一種比較有影響的說法是，由於早期漫畫印製粗糙，需要通過鮮明的色彩來表現人物個性。為了表現超人的男性陽剛之氣，又避免單純使用線條引起的尷尬，畫家就在藍色緊身衣外畫了一條紅內褲。這種精神大概與16世紀誇張的護襠甲一脈相承。
「超人」這一形象意外地將內褲推向了大眾。在戰爭的年代，內褲提供了一種便宜而實用的、表現男子氣概的方式。加上20世紀初，女性的緊身胸衣終於退出了歷史舞台，女性胸衣和內褲就成了性感的象徵。
雖然現代內褲被看做文明舒適的象徵，但內褲帶來的不適，經常遠超其消除的不適。衡量內褲是否舒適，主要有壓力舒適性、熱濕舒適性、安定性等幾個指標，分別衡量鬆緊程度、面料透氣與散熱程度，以及在人身上移位的難易程度。這些指標任何一個出問題，都會導致「蛋疼」的穿着體驗。目前，市面上流行的男性內褲多互相剝樣，或從女性內褲的樣式改成男性內褲，根據人體測量來設計的男性內褲尚不多見；女性內褲則多以樣式性感為導向，忽視穿着的舒適性。因此，選合適的內褲是一件極難的事情，不斷有科學家稱：不如不穿來得健康。（大象公會 張穭元）
