美國富豪愛潑斯坦被控經營色情網絡及販賣未成年少女，演變成為政治風波，迫使勞工部長阿科斯塔下台。傳媒報道二人是朋友，雖然特朗普極力與愛潑斯坦劃清界線，但周三曝光了一段27年前拍攝的片段，顯示特朗普在佛羅里達州海湖莊園內與愛潑斯坦一起參加派對，兩人看來十分熟絡，交頭接耳並對表演跳舞的啦啦隊女郎評頭品足。
該段片段是於1992年拍攝的。鏡頭拍到愛潑斯坦站在特朗普身邊，特朗普不時在愛潑斯坦耳邊講說話。兩人當時正在派對中觀看啦啦隊女郎表演跳舞。畫面顯示，特朗普在愛潑斯坦耳邊講了一些東西，愛潑斯坦向前笑彎了腰。
據英國《每日電訊報》報道，特朗普當時指著其中一名跳舞女郎，對愛潑斯坦說：「她夠火辣。」當時，特朗普剛與第一任妻子伊凡娜離婚，回復單身。1年後，他便迎娶第2任妻子梅普爾斯。
參加那個派對，都是美式足球隊水牛城比爾隊和邁阿密海豚隊的啦啦隊女郎，看來全部都是已成年的。當時仍然年輕的特朗普穿着黑西裝和結上粉紅色領帶，與部分女郎跳舞，又對着攝錄機鏡頭開玩笑，說如果用他做題材拍劇集，會有好收視。之後，特朗普歡迎3位新貴賓到場，包括愛潑斯坦，啦啦隊女郎在他們面前跳舞，兩人交談及面露笑容。
愛潑斯坦本月初被捕及被告上法庭後，特朗普極力與他劃清界線，對記者說：「我和他（愛潑斯坦）已經沒有交談15年。我認識他，正如在棕櫚灘其他認識他的人一樣。」不過，這段片段曝光令事情變得複雜，令人質疑他們的關係並不是那麼普通。
